La figura más destacada de los Encaoua ibéricos medievales es Rav Yitzhak Ben Choushan Encaoua, cuyos responsa ejercieron una influencia considerable en el siglo XIII.
Sus escritos se conservan en la Biblioteca Nacional de Francia (fondo hebreo, ms. 389) y en la Biblioteca Nacional de España. Fue discípulo del Meïri de Perpiñán y mantenía correspondencia con el Rashbá de Barcelona.
Las Takkanot de Valladolid de 1432 llevan la firma de varios rabinos, entre ellos un tal Shem Tov Encaoua, representante de las comunidades de Andalucía. Las Takkanot de Valladolid fueron uno de los más importantes congresos rabínicos del judaísmo ibérico. Reuniendo a delegados de todas las comunidades de Castilla, codificaron reglas de fiscalidad comunitaria, de educación y de jurisdicción rabínica. La presencia de un Encaoua entre los firmantes confirma el papel de la familia en las instancias jurídicas más elevadas del judaísmo español, medio siglo antes de la expulsión.
Redactó un comentario parcial sobre el Moreh Nevujim (Guía de los Perplejos) de Maimónides, del que se conservan fragmentos en el códice hebreo 419 de la Biblioteca Vaticana. Este comentario se inscribe en la tradición de los super-comentarios maimonideos que florecieron en España en los siglos XIII y XIV, época en que la obra de Maimónides suscitaba debates apasionados entre racionalistas y místicos. El Moreh Nevujim, compuesto en árabe hacia 1190, intentaba reconciliar la filosofía aristotélica con la Torá —un proyecto intelectual que los Encaoua de las generaciones siguientes retomarán por su cuenta, en particular Éphraïm Al-Naqua en el Sha'ar Kevod Hashem.
Para comprender el lugar de los Encaoua en el paisaje rabínico medieval, hay que situarlos de nuevo en el ecosistema intelectual de la España judía de los siglos XIII-XIV. Las grandes academias talmúdicas de Toledo, Barcelona, Perpiñán y Gerona formaban una red densa de eruditos en correspondencia permanente. El Meïri de Perpiñán (1249-1315), que fue uno de los maestros de Rav Yitzhak Ben Choushan Encaoua, encarnaba un enfoque abierto y racionalista de la Halajá. El Rashbá de Barcelona (1235-1310), corresponsal de los Encaoua, representaba por su parte una corriente más mística, influida por la Cábala provenzal. Los Encaoua navegaban entre estos dos polos, herederos de una tradición castellana que privilegiaba la síntesis sobre la polémica.