הדמות הבולטת ביותר של אנקאווא האיבריים בימי הביניים היא רב יצחק בן שושן אנקאווא, אשר שו"ת שלו הפעיל השפעה ניכרת במאה השלוש-עשרה.
כתביו שמורים בספרייה הלאומית של צרפת (אוסף עברי, ms. 389) ובספרייה הלאומית של ספרד. הוא היה תלמידו של המאירי מפרפיניאן והתכתב עם הרשב"א מברצלונה.
תקנות ויאדוליד של 1432 נושאות את חתימתם של רבנים אחדים ובהם שם טוב אנקאווא, נציג קהילות אנדלוסיה. תקנות ויאדוליד היו אחד הכינוסים הרבניים החשובים ביותר של יהדות איבריה. בהתכנס בו צירים מכל קהילות קסטיליה, הן קודדו כללי מיסוי קהילתי, חינוך ושיפוט רבני. נוכחות בן אנקאווא בין החותמים מאשרת את תפקיד המשפחה במוסדות המשפטיים העליונים ביותר של יהדות ספרד, חצי מאה טרם הגירוש.
הוא חיבר פירוש חלקי על מורה נבוכים של הרמב"ם, אשר קטעים ממנו שמורים בקודקס העברי 419 של הספרייה הוותיקנית. פירוש זה משתלב במסורת על-הפירושים הרמב"מיים שפרחו בספרד במאות השלוש-עשרה והארבע-עשרה, תקופה שבה יצירת הרמב"ם עוררה ויכוחים נלהבים בין רציונליסטים למיסטיקנים. מורה נבוכים, שחובר בערבית בסביבות 1190, ניסה ליישב את הפילוסופיה האריסטוטלית עם התורה — מיזם אינטלקטואלי שאנקאווא של הדורות הבאים יאמצו לעצמם, ובפרט אפרים אל-נקווה בשער כבוד ה'.
כדי להבין את מקומם של אנקאווא בנוף הרבני של ימי הביניים, יש למקמם מחדש באקוסיסטמה האינטלקטואלית של ספרד היהודית של המאות יג–יד. הישיבות התלמודיות הגדולות של טולדו, ברצלונה, פרפיניאן וחירונה היוו רשת צפופה של תלמידי חכמים בהתכתבות מתמדת. המאירי מפרפיניאן (1249-1315), שהיה אחד מרבותיו של רב יצחק בן שושן אנקאווא, גילם גישה פתוחה ורציונליסטית להלכה. הרשב"א מברצלונה (1235-1310), מתכתבם של אנקאווא, ייצג מצדו זרם מיסטי יותר, מושפע מן הקבלה הפרובנסלית. אנקאווא ניווטו בין שני קטבים אלה, כיורשי מסורת קסטיליאנית שהעדיפה את הסינתזה על הפולמוס.