המקורות הלטיניים מזכירים את נוכחותן של קהילות יהודיות בהיספניה כבר במאה הראשונה לספירה.
האפיגרפיה הקבורתית היהודית של חצי האי האיברי חושפת את קיומם של בתי כנסת במרידה, טולדו, ברצלונה ובערים חשובות אחרות. המסורת הרבנית מייחסת את התיישבות היהודים בספרד לתקופת בית המקדש הראשון. ועידת אלווירה (300-306) כוללת את החקיקות הנוצריות הקדומות ביותר הנוגעות ליהודי היספניה, ומעידה על נוכחות יהודית מאורגנת ועל אינטראקציות תכופות בין הקהילות. תחת הוויזיגותים, החקיקה האנטי-יהודית של המלך סיסבוט (612) גרמה להמרות דת כפויות המוניות, ובישרה את מחזורי הרדיפה שיאפיינו את המאות הבאות.
הכיבוש הערבי של היספניה בשנת 711 פתח תקופה יוצאת דופן ליהודי חצי האי, המכונה לעיתים קרובות «תור הזהב» (התקופה הזהבית). תחת בית אומיה של קורדובה, משפחות כמו אבות אנקאווא חישלו את זהותן המלומדת. חסדאי אבן שפרוט (915-970), רופא ודיפלומט בחצרו של עבד א-רחמאן השלישי, מגלם סימביוזה תרבותית זו. המשוררים הגדולים שלמה אבן גבירול, יהודה הלוי ומשה אבן עזרא הפכו את העברית ללשון של ספרות נשגבת. בקרקע אינטלקטואלית זו פרחו הדורות הראשונים הידועים של אנקאווא.
ספרד היהודית של ימי הביניים הוציאה מערכת של הוגים שהשפעתם הייתה ניכרת על שושלת אנקאווא. הרמב"ם (1138-1204), יליד קורדובה, הוא המהולל מכולם: מורה נבוכים ומשנה תורה שלו הם האסמכתאות הפילוסופיות וההלכתיות שאותן יגן מאוחר יותר אפרים אל-נקווה בשער כבוד ה'. הרמב"ן (1194-1270), מחירונה, מייצג את הזרם המיסטי והקבלי, במתח יוצר עם הרציונליזם הרמב"מי. הרשב"א (1235-1310) מברצלונה, הרא"ש (1250-1327) מטולדו, והריב"ש (1326-1408, שגלה לאלג'יר ב-1391) מהווים את שרשרת המסירה שבה משתלבים אנקאווא — בצומת המסורות הקסטיליאנית, הארגונית והקטלאנית.
הרקונקיסטה הנוצרית, שכבשה בהדרגה את השטחים המוסלמיים בין המאה האחת-עשרה למאה החמש-עשרה, שינתה לעומק את מצב יהודי ספרד. בממלכות הנוצריות נהנו היהודים בתחילה ממצב נוח יחסית — מוגנים על ידי המלכים שהוקירו את כישוריהם הפיסקליים, הרפואיים והדיפלומטיים. אך החל מן המאה הארבע-עשרה, עליית ההטפה האנטי-יהודית, המגפה השחורה של 1348 (שבה הואשמו היהודים) וחוסר היציבות הפוליטי יצרו אקלים של אלימות גוברת שהגיע לשיאו בטבחי 1391. בהקשר זה חיו אנקאווא את עשורי קיומם האחרונים בספרד — עולם שבו יוקרתם הרבנית כבר לא הספיקה להגן עליהם מזעם ההמון.
הקהילות היהודיות בספרד התארגנו סביב קהל — יחידות קהילתיות אוטונומיות בעלות מוסדות דתיים, משפטיים וחינוכיים משלהן. כל קהל הונהג על ידי מועצת נכבדים ולוּוה ברבנים שהפעילו שיפוט אזרחי ודתי על חברי הקהילה. שיטה זו, שהוכרה על ידי מלכי קסטיליה וארגון, העניקה ליהודים אוטונומיה משפטית ניכרת. הפנקסים הפיסקליים (pecheros) והתקנות הקהילתיות מעידים על חיים יהודיים מאורגנים ופורחים. במסגרת מוסדית זו הפעילו אנקאווא את תפקידיהם הרבניים והשיפוטיים — מסגרת שאותה ביקשו לשחזר במגרב לאחר גלויות 1391 ו-1492.