La figura più eminente degli Encaoua iberici medievali è il Rav Yitzhak Ben Choushan Encaoua, i cui responsa esercitarono un'influenza considerevole nel XIII secolo.
I suoi scritti sono conservati alla Biblioteca Nazionale di Francia (fondo ebraico, ms. 389) e alla Biblioteca Nazionale di Spagna. Fu discepolo del Meïri di Perpignano e intratteneva corrispondenza con il Rashbà di Barcellona.
Le Takkanot di Valladolid del 1432 recano la firma di diversi rabbini, tra cui un tale Shem Tov Encaoua, rappresentante delle comunità di Andalusia. Le Takkanot di Valladolid furono uno dei più importanti congressi rabbinici dell'ebraismo iberico. Riunendo delegati di tutte le comunità di Castiglia, codificarono regole di fiscalità comunitaria, di istruzione e di giurisdizione rabbinica. La presenza di un Encaoua tra i firmatari conferma il ruolo della famiglia nelle istanze giuridiche più elevate dell'ebraismo spagnolo, mezzo secolo prima dell'espulsione.
Redasse un commento parziale al Moreh Nevujim (Guida dei Perplessi) di Maimonide, di cui si conservano frammenti nel codice ebraico 419 della Biblioteca Vaticana. Questo commento si inscrive nella tradizione dei super-commenti maimonidei che fiorirono in Spagna nei secoli XIII e XIV, epoca in cui l'opera di Maimonide suscitava dibattiti appassionati tra razionalisti e mistici. Il Moreh Nevujim, composto in arabo verso il 1190, tentava di riconciliare la filosofia aristotelica con la Torà — un progetto intellettuale che gli Encaoua delle generazioni successive riprenderanno per conto proprio, in particolare Éphraïm Al-Naqua nello Sha'ar Kevod Hashem.
Per comprendere il posto degli Encaoua nel paesaggio rabbinico medievale, occorre collocarli di nuovo nell'ecosistema intellettuale della Spagna ebraica dei secoli XIII-XIV. Le grandi accademie talmudiche di Toledo, Barcellona, Perpignano e Girona formavano una rete densa di eruditi in corrispondenza permanente. Il Meïri di Perpignano (1249-1315), che fu uno dei maestri del Rav Yitzhak Ben Choushan Encaoua, incarnava un approccio aperto e razionalista della Halacà. Il Rashbà di Barcellona (1235-1310), corrispondente degli Encaoua, rappresentava dal canto suo una corrente più mistica, influenzata dalla Cabala provenzale. Gli Encaoua navigavano tra questi due poli, eredi di una tradizione castigliana che privilegiava la sintesi sulla polemica.