La figure la plus marquante des Encaoua ibériques médiévaux est Rav Yitzhak Ben Choushan Encaoua, dont les responsa exercèrent une influence considérable au XIIIe siècle.
Ses écrits sont conservés à la Bibliothèque nationale de France (fonds hébreu, ms. 389) et à la Bibliothèque nationale d'Espagne. Il était disciple du Meïri de Perpignan et correspondait avec le Rashba de Barcelone.
Les Takkanot de Valladolid de 1432 portent la signature de plusieurs rabbins dont un certain Shem Tov Encaoua, représentant des communautés d'Andalousie. Les Takkanot de Valladolid furent l'un des plus importants congrès rabbiniques du judaïsme ibérique. Réunissant des délégués de toutes les communautés de Castille, elles codifièrent des règles de fiscalité communautaire, d'éducation et de juridiction rabbinique. La présence d'un Encaoua parmi les signataires confirme le rôle de la famille dans les instances juridiques les plus élevées du judaïsme espagnol, un demi-siècle avant l'expulsion.
Il rédigea un commentaire partiel sur le Moreh Nevoukhim (Guide des Égarés) de Maïmonide, dont des fragments sont conservés dans le codex hébreu 419 de la Bibliothèque Vaticane. Ce commentaire s'inscrit dans la tradition des super-commentaires maïmonidiens qui fleurirent en Espagne aux XIIIe et XIVe siècles, période où l'œuvre de Maïmonide suscitait des débats passionnés entre rationalistes et mystiques. Le Moreh Nevoukhim, composé en arabe vers 1190, tentait de réconcilier la philosophie aristotélicienne avec la Torah — un projet intellectuel que les Encaoua des générations suivantes reprendront à leur compte, notamment Éphraïm Al-Naqua dans le Sha'ar Kevod Hashem.
Pour comprendre la place des Encaoua dans le paysage rabbinique médiéval, il faut les replacer dans l'écosystème intellectuel de l'Espagne juive des XIIIe-XIVe siècles. Les grandes académies talmudiques de Tolède, Barcelone, Perpignan et Gérone formaient un réseau dense d'érudits en correspondance permanente. Le Meïri de Perpignan (1249-1315), qui fut l'un des maîtres de Rav Yitzhak Ben Choushan Encaoua, incarnait une approche ouverte et rationaliste de la Halakha. Le Rashba de Barcelone (1235-1310), correspondant des Encaoua, représentait quant à lui un courant plus mystique, influencé par la Kabbale provençale. Les Encaoua naviguaient entre ces deux pôles, en héritiers d'une tradition castillane qui privilégiait la synthèse sur la polémique.