L'année 1391 constitue une rupture majeure dans l'histoire du judaïsme ibérique.
Les pogroms éclatèrent en Castille et en Aragon, déclenchés par la prédication haineuse de l'archidiacre Ferrand Martínez d'Écija. Dès 1388, cet ecclésiastique fanatique sillonnait l'Andalousie, appelant ouvertement à la destruction des synagogues et à la conversion forcée des Juifs, malgré les interdictions royales. Le 6 juin 1391, la judería (quartier juif) de Séville fut envahie par la foule : des centaines de Juifs furent massacrés, les synagogues pillées et brûlées. En trois mois, la violence s'étendit à plus de 70 villes, dont Cordoue, Tolède, Barcelone et Valence. Les Encaoua figurent parmi les familles qui résistèrent à la conversion forcée.
La caractéristique la plus lourde de conséquences des massacres de 1391 fut la vague massive de conversions forcées. Des dizaines de milliers de Juifs acceptèrent le baptême sous la menace immédiate de la mort. Ces 'Nouveaux Chrétiens' ou conversos — souvent désignés péjorativement comme marranos — formèrent une catégorie sociale nouvelle et problématique. Beaucoup continuèrent secrètement à pratiquer le judaïsme (crypto-judaïsme), ce qui suscita une suspicion permanente de la part des autorités ecclésiastiques. Cette méfiance alimenta directement la création de l'Inquisition espagnole en 1478, puis le décret d'expulsion de 1492. Les Encaoua qui refusèrent la conversion — comme Rav Yaakov de Séville — choisirent le martyre (kiddoush Hashem) ou la fuite vers l'Afrique du Nord, maintenant intacte la chaîne de transmission rabbinique.
Les événements de 1391 marquent la fin définitive de ce que les historiens appellent 'l'âge d'or' du judaïsme ibérique. Selon l'historien Yitzhak Baer, les massacres détruisirent les fondations institutionnelles et économiques de la plupart des grandes communautés juives d'Espagne. Les Encaoua, présents à Tolède, Séville et Saragosse, furent au cœur de cette catastrophe. La réponse de la famille fut double : certains branches choisirent le martyre et la fidélité absolue à la foi (comme Israël Al-Naqua et Yaakov Encaoua), d'autres prirent le chemin de l'exil vers des terres plus hospitalières — Éphraïm, fils d'Israël, emportant avec lui l'héritage intellectuel paternel vers Tlemcen. Le rabbinage des Encaoua en Espagne s'achevait, mais se transformait en un rabbinage maghrébin qui durerait cinq siècles.
C'est dans le sillage des massacres de 1391 que la communauté juive de Tlemcen prend son essor, accueillant les premiers réfugiés ibériques et leurs lignées rabbiniques. MMJMM en documente la trajectoire.